而吕布是有本事，却没有地盘 。为此陈宫便建议吕布夺取刘备的徐州，这是上上之策 。陈宫宁可死，也不愿意回到曹操身边，看不上曹操，自然也看不上刘备了 。吕布虽然也是个没什么主见的人，但是他并不像曹操那样滥杀无辜 。当年他两次抢掠了刘备的妻儿老小，全都原封不动地还给吕布，可见他的确是个讲道理的人 。在历史上也没有听说过吕布有什么屠城的记录，所以说吕布要比曹操好得多 。
陈宫跟随吕布，其实还是比较踏实的 。太祖之禽宫也，问宫欲活老母及女不？宫对曰：“宫闻孝治天下者不绝人之亲，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宫也 。”太祖召养其母终其身，嫁其女 。---《三国志》可是吕布的媳妇儿却不信任陈宫，他不允许吕布出城应战，把下邳城让陈宫守实在是太危险了 。吕布又是个耙耳朵，所以就听了媳妇儿的话 。
正因为如此，吕布丢了下邳城，吕布被杀以后，陈宫再次见到了曹操 。不过这次是以阶下囚的身份与曹操相见 。他没有向曹操服软，而是选择了被杀 。当时刘备和曹操是同盟关系，他们对吕布恨之入骨 。所以陈宫支持吕布，也就是跟刘备是死对头关系 。陈宫连家大业大的曹操都看不上了，又怎么可能看得上刘备这么个手下败将呢？总结：刘备的性格，不对陈宫的胃口 。
刘备一向都是以仁义著称，而且还做了很多仁义的事情 。比如说他带领3000人就敢来救徐州，曾经打算把徐州让给吕布等等 。可是刘备真的仁义吗？在乱世之中，像刘备这种仁义的人，怎么可能夺取天下呢？陈宫要么就是看出了刘备假仁假义，不足以取信 。要么就是觉得刘备的仁义不适合在乱世生存 。陈宫满腹才华，他认为只要吕布听他的话，他们俩打配合，一定可以战胜曹操，在徐州夺取属于自己的一方天地 。
所以他不会背弃听话的吕布，转而投靠一个既没有根基，又假仁假义的刘备 。而且从方阵上来说，陈宫也不好投靠刘备 。当初吕布前来投靠刘备，那么吕布和刘备就是盟友，陈宫自然不可能背叛吕布投靠刘备 。后来刘备与曹操联盟攻打吕布，那么吕布和刘备就成了死敌，陈宫想要保住吕布，自然更加不可能投靠刘备了 。只能说，刘备当时的名气太小，人脉又不广，兵马钱粮这些本钱又不多，完全没有任何优势，不愿意投靠刘备的人多了去了，不止陈宫这一个 。
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